エチレングリコール

グリコールとしても知られるエチレングリコールは、最も単純な脂肪族ジオールで、エーテルやエステルを形成する能力、アルデヒドや酸に酸化される能力、縮合してエーテルを形成する能力など、アルコールに典型的な化学的特性を備えています。ハロゲン化することもできる。アシルクロリドまたは酸無水物と反応すると、一般に二重エステルを形成します。触媒（二酸化マンガン、アルミナ、酸化亜鉛、硫酸）の影響下で加熱すると、分子内または分子間で脱水反応が起こり、環状エチレングリコールジアルデヒドが生成します。硝酸と反応して爆発物である二硝酸エチレングリコールを生成します。エチレングリコールは、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル繊維の原料であり、自動車の不凍液や航空機エンジンの冷却材としても使用されています。 1980 年には、不凍液としてのエチレングリコールの消費量はポリエステルの製造に使用された量と同等でした。ポリエステル繊維などの高分子化合物の合成にも使用されます。二硝酸エチレングリコールはニトログリセリンと組み合わせると爆発物の凝固点を下げます。エチレングリコールは医薬品、プラスチック、高沸点溶剤の原料としても使用されています。工業的には、エチレンを原料として使用し、まずエチレンオキシドに変換し、次に加水分解してエチレングリコールを生成します。この物質は火災や爆発の危険を引き起こします。皮膚や粘膜を刺激し、その蒸気を吸入したり皮膚から吸収すると、中枢神経系の抑制や腎臓の損傷を引き起こす可能性があります。ラットの経口 LD50 は 8540 mg/kg です。最大許容職場濃度は 5×10^-6 です。

性質: エチレングリコールは無色透明の粘稠な液体です。主にポリエステル繊維の原料として使用され、その他のポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、1730ポリエステルワニスの製造にも使用されます。エチレングリコールおよびポリエチレングリコールは、さまざまなタイプの界面活性剤を誘導できます。その二硝酸塩化合物であるエチレングリコール二硝酸塩は爆発物に使用されます。エチレングリコールは水溶液の凝固点を下げることができるため、一般的な不凍液となります。

毒性学: エチレングリコールは低毒性として分類されています。ラットの経口 LD50 は 5.5 mL/kg から 8.54 mL/kg の範囲です。ヒトの場合、1 回の経口 LD50 は 80 g ～ 100 g です。エチレングリコールの血中濃度が 2.4 g/L を超えると、急性腎不全を引き起こす可能性があります。元の形または酸化された形で、消化管、皮膚、呼吸器系を介して吸収され、シュウ酸塩（シュウ酸塩）として腎臓から排泄されます。エチレングリコールは二酸化炭素に代謝され、呼吸器系から排出されます。毒性にもかかわらず、その揮発性は非常に低いため、工業環境での吸入による重篤な中毒の可能性は低いです。吸入中毒の症状には、混乱、眼振、タンパク尿、尿中のシュウ酸カルシウム結晶、および赤血球の存在が含まれます。

口腔中毒は 3 つの段階で進行します。

エタノール中毒に似た中枢神経系の症状。

呼吸困難、チアノーゼ、肺水腫または気管支肺炎の症状。

腰痛、腎圧痛、腎機能障害、タンパク尿、血尿、尿中のシュウ酸カルシウム結晶、乏尿または無尿を伴う腎損傷。急性腎不全につながります。

中毒の応急処置は、経口中毒の一般原則に従う必要があります。 1/6 モルの乳酸ナトリウム溶液 (600 mL) と 10% グルコン酸カルシウム (10 mL) を点滴で投与することが推奨されます。重度の中毒の場合は、血液透析が使用される場合があります。エチレングリコールを入れた容器には「有毒」と表示する必要があり、蒸気やエアロゾルの吸入を防ぐために加熱時には密閉して換気する必要があります。直接の皮膚接触は避けてください。

化学的性質: エチレングリコールは、甘味と吸湿性を備えた無色透明の粘稠な液体です。水、低級脂肪アルコール、グリセロール、酢酸、アセトン、および同様のケトン、アルデヒド、ピリジン、コールタール塩基と混和し、エーテルにはわずかに溶けます。ベンゼン、その同族体、塩素化炭化水素、石油エーテル、油にはほとんど溶けません。

用途: エチレングリコールは主にポリエステル樹脂、アルキド樹脂、可塑剤、不凍液の製造に使用されます。化粧品や爆発物にも使用されます。エチレングリコールは、分析試薬、クロマトグラフィー試薬、およびコンデンサーの誘電媒体として使用されます。これは、テブコナゾールやカルベンダジムなどの殺菌剤合成の中間体です。自動車冷却システム用の不凍液の調製、ポリエステル (繊維およびプラスチック用)、合成樹脂、潤滑剤、界面活性剤、可塑剤、爆発物の製造に使用されます。エチレングリコールは、溶剤としても油圧作動油にも使用できます。

生産：

エポキシエタンの直接加水分解: エチレングリコールを大規模に工業生産する唯一の方法は、エチレンオキシドの直接加水分解です。エチレンオキシドと水は、管状反応器内で圧力 (2.23 MPa) および 190 度から 200 度の温度で反応し、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコールなどの副生成物を含むエチレングリコールを生成します。生成物溶液は薄膜エバポレーターを使用して濃縮され、その後精製されて、精製されたエチレングリコールと副生成物が生成されます。

エポキシエタン硫酸触媒: エチレンオキシドは、触媒として硫酸の存在下、60 ～ 80 度、圧力 9.806 ～ 19.61 kPa の条件下で水と反応してエチレングリコールを生成します。反応混合物をアルカリ水で中和し、生成物を濃縮精製する。

エチレンの直接水和: 酢酸中で触媒 (酸化アンチモン TeO2 やパラジウムなど) を使用してエチレンを直接水和して酢酸モノエチルと酢酸ジエチルを生成し、その後加水分解してエチレングリコールを生成します。

他の方法: 二塩化エチレン加水分解やホルムアルデヒドの使用など、他の方法もエチレングリコールの製造に使用されますが、これらの方法は現代の工業プロセスではあまり一般的ではありません。

クラス: 引火性液体 毒性分類: 急性毒性 経口 – ラット LD50: 4700 mg/kg;経口 – マウス LD50: 5500 mg/kg 刺激性データ: 皮膚 – ウサギ 555 mg – 軽度 目 – ウサギ 500 mg/24 時間 – 軽度 爆発の危険性: 空気と混合すると爆発する可能性があります。危険性: 可燃性、引火性があり、高温で酸化剤と反応する可能性があります。火傷を負うと刺激性の煙が発生することがあります。保管と輸送: 換気の良い乾燥した涼しい場所に保管してください。直火は避けてください。消火剤には泡、CO2、霧水、砂などがあります。職場の基準: TWA 60 mg/m3; STEL 120 mg/m3。

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